As primeiras armas antiaéreas de calibre 8,8 cm foram produzidas em 1916, durante a Primeira Guerra Mundial.
A Alemanha criou dois modelos, ambos chamados de Geschütze 8,8cm Kw Flak. Um dos modelos foi desenvolvido pela fabricante Krupp, de Essen, e o outro pela Rheinmetall-Borsig. Eram montados em reboques e rebocados por caminhões. Após a Primeira Guerra Mundial, a Alemanha ficou sujeita a severas restrições de armamento impostas pelo Tratado de Versalhes (1919). A Alemanha não tinha permissão para possuir uma força aérea ou armas antiaéreas. Para contornar essas restrições, a fabricante de armas Krupp enviou seus projetistas de armas antiaéreas para a Suécia, onde detinha um terço da fabricante de armas sueca Bofors. Na Bofors, a equipe Krupp projetou um Flak 88 capaz de disparar um projétil de 9,4 kg e levou seus planos de volta para a Alemanha em 1931. Na Alemanha, eles construíram protótipos secretamente para testes e, quando Adolf Hitler anunciou que a Alemanha não mais respeitaria os termos do Tratado de Versalhes, o novo Flak 88 já estava pronto para produção em série, que começou em 1933. Eles chamaram a primeira versão de Modelo 18 (Flak 18 de 8,8 cm) para que parecesse que estavam produzindo uma arma projetada no ano anterior ao Tratado de Versalhes. Os modelos posteriores foram o 36, o 37 e o 41. O Modelo 18 obteve grande sucesso na Guerra Civil Espanhola (1936-1939), onde provou ser eficaz não apenas como arma antiaérea, mas também em combates terra-terra. A experiência na Guerra Civil Espanhola foi o que levou ao desenvolvimento do Modelo 36, enquanto o Modelo 37 incorporou avanços nos sistemas de controle de tiro. Com uma tripulação de onze homens, um único Modelo 37 podia disparar um projétil de 9,4 kg a cada três segundos e penetrar 7 cm de blindagem a dois quilômetros de distância. Seu alcance máximo era de quase quinze quilômetros e podia destruir aeronaves a quase dez quilômetros de altitude. Quando a Segunda Guerra Mundial começou, o Flak 88 era a única arma alemã capaz de perfurar a blindagem frontal dos tanques Aliados mais pesados. Como prova de sua eficácia, os Modelos 36 fizeram uma de suas primeiras aparições na Batalha de Sollum, em junho de 1941, onde destruíram 123 dos 238 tanques britânicos atacantes. Eles conseguiram destruir um tanque a cada vinte projéteis disparados. A Grã-Bretanha lançou o ataque como Operação Machado de Guerra com a intenção de destruir as forças do Eixo na fronteira egípcia para que pudessem romper o cerco e libertar Tobruk, que estava sitiada. O ataque inicial foi lançado com elementos da 11ª Brigada Indiana, apoiados por doze tanques pesados Matilda. Acreditava-se, na época, que a Alemanha não possuía armas antitanque na área capazes de perfurar a blindagem frontal de 78 mm do Matilda, mas os novos canhões de 88 mm destruíram onze dos doze Matilda. Provavelmente, havia apenas cinco canhões de 88 mm no contato inicial.
O Modelo 37 foi criado principalmente como uma arma antiaérea, mas a Rheinmetall-Borsig passou a produzir o Modelo 41 para aproveitar ao máximo o potencial multifuncional da arma. O Modelo 41 foi usado pela primeira vez em 1943 e empregava uma estrutura mais versátil e um cano mais longo e resistente. A Krupp desenvolveu um modelo similar do 88, mas com foco maior na função antitanque, o que levou à denominação dessa arma como Pak (antitanque) 43. Os modelos 18, 36 e 37 foram os mais utilizados, com mais de 10.000 dos aproximadamente 13.000 canhões pesados alemães em serviço em 1944 pertencendo a esses modelos. No total, mais de 20.000 desses modelos foram produzidos para a Segunda Guerra Mundial, sendo que apenas 556 unidades do Modelo 41 foram fabricadas. Os canhões antiaéreos Flak 88 foram utilizados pela Espanha, Alemanha, Itália, Romênia, Bulgária, Finlândia, República Eslovaca, França, Grécia, China, Brasil, Hungria e Vietnã do Norte. Eles entraram em combate na Guerra Civil Espanhola, na Segunda Guerra Sino-Japonesa (1937-1945), na Segunda Guerra Mundial e na Guerra do Vietnã (1955-1975).
